До второй половины XVII века о флагах в России ничего не известно, за исключением изображения корабля «Фредерик», на котором в 1636 году в Персию отправился русский посланник Алексей Савин Романчуков совместно с голштинскимпосольством. Различные варианты возникновения флага можно проследить только со времен царя Алексея Михайловича, когда в 1668 году был построен первый русский военный корабль «Орел». Летом 1667 года командир строящегося корабля Иоганн ван Сведен подал царю «Роспись, что еще надобно к корабельному строению, опречь того, что ныне куплено за морем», в которой просил отпустить киндяки на изготовление флагов, при этом уточнял, что «а цветами те все киндяки как Великий Государь укажет, только на кораблях бывает, которого государства корабль, того государства бывает знамя» . По этому случаю для царя Алексея Михайловича было подготовлено «Писание о зачинании знак и знамен или прапоров», где были приведены изображения знаки библейских 12-ти колен Израилевых, а также флаги морских держав того времени —Великобритании, Дании, Швеции и Нидерландов. Для изготовления флагов 9 апреля 1668 года царем Сибирскому приказу было велено прислать из меновных товаров «триста десять аршин киндяков да сто пятьдесят аршин тафт черчатых белых лазоревых, к корабелному делу на знамена и на яловчики» .24 апреля 1669 года датирован второй из двух сохранившихся указов царя Алексея Михайловича, касающихся флагов, который гласил: «Караблю, который в селе Дединове сделан вновь, … прозванье дать Орлом; … поставить на носу и на корме по орлу, и на знаменах и на еловчиках нашивать орлы же». Кроме этих двух указов царя Алексея Михайловича больше никаких документов и сведений о флагах корабля «Орел» не сохранилось. Из данных указов следует только то, что для изготовления флагов для корабля «Орел» была отпущена красная, белая и синяя ткань, а на изготовленных флагах предписывалось изображать орлов. Существуют различные гипотезы относительно того, как могли выглядеть флаги для корабля «Орел», изготовленные в 1667—1668 годах. В ранних работах П. И. Белавенец, К. А. Иванов и А. А. Усачев предполагали, что на флаге был изображен синий прямой крест и два белых и два красных крыжа, подкрепляя это предположение изображениями флагов на известной гравюре «Взятие крепости Азов. 1696 год» голландского художника Адриана Шхонебека, хотя на оригинале гравюры из фондов ЦВММ ясно видна геральдическая штриховка флагов эскадры, показывающая, что часть флагов синие с прямым красным крестом, а остальные — белые с прямым красным крестом.а. н. Басов и Ф. Ф. Веселаго считают, что «из цветов материй, употребляемых на флаге корабля „Орел “, и из того, что при вооружении его главными распорядителями были голландцы, можно с большой вероятностью допустить, что тогдашний флаг в подражание голландскому состоял из трех горизонтальных полос: белой, синей и красной», и, судя по царскому указу, — с изображением золотого двуглавого орла в центреP. M. Оленин, В. В. Карманов и Н. В. Шишкова, основываясь на изображении первого российского корабля «Орел» на речном рейде у Нижнего Новгорода весной 1669 года на гравюре Ван дер Аа в изданной в 1681 году в Амстердамекниге «Странствования Яна Стрюйса», являвшегося корабельным плотником на «Орле», считают, что у корабля накорме и стеньге грот-мачты были трехполосные флаги с белой полосой в середине. Эту же версию подтверждает и гравюра Конраада Деккера «Вид города Астрахани и фрегата „Орел “с флотилией» из той же книги. Резюмируя появившиеся ранее предположения и анализируя сохранившиеся документы, Н. А. Соболева осторожно предполагает, что на «Орле» был поднят флаг с двуглавым орлом, помещенным на полосное полотнище. На возможное существование еще в 1674 — 1676 годах бело-сине-красного знамени указывал в 1927 году вексиллолог П. И. Белавенец: «Очень интересно знамя, потерянное при Нарве, бело-сине-красное, с золотым двуглавым орлом.
